Ярослав является воспитанником столичного «Спартака». Играл в таких клубах как «Енисей» и «Ротор». В прошлом сезоне защитник провел за «Пари НН» 6 матчей в РПЛ и 5 в Кубке России. Крашевский является игроком молодежной сборной России.

В «Арсенале» с лета 2026 года.